从1914年到1917年初，威尔逊一直致力于避免美国卷入战争。他提议充当交战双方的调停者，但协约国和同盟国都不曾严肃考虑过他的建议。虽然后来参加了第一次世界大战，但威尔逊的理念一直没有变过。他极力主张国家之间应该通过交流和对话，和平解决争端。
1918年1月8日，威尔逊发表演说，阐述了之后被称作“十四点和平原则”(the Fourteen Points)的关于国际和平的一揽子建议。“十四点原则”高度诠释了威尔逊的理想主义，把他关于民主、自决、公开协议和自由贸易的国内政策投射到了国际领域，并且首次论述了关于成立国际联盟的想法。这个联盟的目标是保证各大小国家的领土完整以及它们的政治独立。
威尔逊打算凭“十四点原则”结束这场战争和实现一个所有国家共享的、公正的和平。但是最终，虽然他本人获得了1919年的诺贝尔和平奖，但他的理想主义却败给了现实政治。他的诸多主张在国内与国际上都遭到了强烈的质疑或反对。他既没有成功地让美国加入国际联盟，也没有阻止战胜国瓜分与限制德国的企图。在茨威格看来，这一失败是灾难性的，因为随后签订的《凡尔赛条约》中的种种苛刻条款招致了德国民众对条约的极大怨恨，最终导致了希特勒的上台和第二次世界大战。