大中祥符八年，柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好的歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作《征部乐·雅欢幽会》词，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。
天禧元年，柳永作有《倾杯乐·上元辞》《望远行·长空降瑞》等词。
天禧二年，柳永作有《玉楼春·星闱上笏金章贵》词。
天禧三年，柳永在汴京第三次参加科考，第三次落榜，而其长兄柳三复及进士第。 同年，作有《征部乐·雅欢幽会》词。
天圣二年，柳永在汴京第四次应试，第四次落第，愤而离京，因与情人虫娘离别，作《雨霖铃·寒蝉凄切》词。而后由水路一路南下，填词为生，词名渐盛。因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。
天圣七年，柳永返回汴京，汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀，柳永又离开京都，前往西北漂泊。
天圣八年，柳永在西北漫游期间作有《临江仙引·上国》、《引驾行·红尘紫陌》等词。
天圣九年，柳永在关中一带漫游，作有《少年游·参差烟树灞陵桥》词。
明道元年，柳永在渭南一带漫游，作有《曲玉管·陇首云飞》、《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》等词。