那是1924年国民党第一次全国代表大会召开以后，明确提出国民党反帝、反封的任务及国共合作的方针，成立了黄浦军校，以培养和建立革命武装，蒋介石为校长。时逢陈炯明叛变后占据惠州潮汕兴梅一带，企图大举进攻广州。广西的沈鸿英残部在北洋军伐的帮助下，死灰复燃，连续攻占了平乐、贺县、八步等地，又有再进军梧州、小北江与陈炯明联手对付革命政权的势头。为了粉碎陈、沈的企图，孙中山下令东征。蒋介石率领的黄埔军校教导军团出师，便与陈炯明部下的林虎部队遭遇。林虎率领浩荡人马，突然包围了蒋介石的指挥部。何应钦率教导第一团奋勇抵抗，与林部相持不下，双方伤亡惨重。陈又调援军支援林虎，一时间战场优势倒向了林虎。何应钦眼看抵挡不住，蒋介石见状泪流满面，对何说：“你要想法坚持，挽回颓势。否则一切都完了！”何也流了泪：“既然非拼即死，那么我就上去了！”说完，抓过一挺机枪，跃出阵地，亲自督战自己的部队反冲锋，竟然奇迹般地击溃了势不可挡的林军，杀出一条血路，护送蒋介石死里逃生。
蔡廷锴也参加过东征，是东征大军粤军主力第一师的二团一营长，蒋、何的这段经历那时他就听说过。同时还听说过何与蒋也有过不愉快的时候。